Arthur Gea, un francés que entró en el US Open como 'lucky loser' (perdedor afortunado), perdió un agotador partido a cinco sets contra Botic van de Zandschulp a pesar de tener un punto de partido. La derrota le negó la oportunidad de convertirse en el primer 'lucky loser' en alcanzar las semifinales del US Open. Gea perdió en la última ronda de clasificación contra Nishesh Basavareddy, pero fue admitido en el cuadro principal tras la retirada de Casper Ruud por lesión. Avanzó hasta la cuarta ronda antes de caer ante el número 70 del mundo, van de Zandschulp, por 3-6, 6-7 (0-7), 7-6 (9-7), 7-6 (7-3), 6-4. El partido duró cinco horas y 13 minutos, lo que lo convierte en el cuarto más largo en la historia del US Open. A pesar de la derrota, Gea recibirá 480.000 dólares en premios, significativamente más que los 66.000 dólares que habría ganado a través de la clasificación. Van de Zandschulp se enfrentará ahora al primer cabeza de serie, Alexander Zverev, en las semifinales. Zverev avanzó con una victoria por 6-2, 6-2, 7-6(3) sobre Luciano Darderi. Otro enfrentamiento de semifinales enfrentará al número 50 del mundo, Khachanov, contra el 28º cabeza de serie belga, Alexander Blockx, que superó una lesión en las costillas para derrotar a Francisco Cerundolo. Khachanov derrotó a Learner Tien en cinco sets.
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